Diperkirakan Desa Plesan telah ada sejak masa pendudukan Jepang dimana wilayah karesidenan Surakarta saat itu merupakan daerah istimewa yang dikenal dengan Ko (Kasunanan) dan Mangkunegaran Ko (Mangkunegaran). Wilayah Mangkunegaran meliputi Wilayah Kabupaten Karanganyar, Wonogiri dan sebagian Kota Solo, sedangkan Wilayah Kasunanan meliputi Kabupaten Sragen Boyolali, dan Kabupaten Kutha Surakarta. Sukoharjo saat itu belum merupakan Daerah Kabupaten tetapi hanya suatu daerah tepi dengan pemerintahan tertinggi adalah Wedono, seperti halnya Bekonang dan Kartasura yang kesemuanya masuk dalam Wilayah Kabupaten Kutha Surakarta dibawah pemerintah Kasunanan. Pada masa itu Desa Plesan merupakan salah satu Desa di Kecamatan Nguter yang masuk dalam Wilayah Kawedanan Sukoharjo. Namun pada tanggal 27 Mei 1946 dengan pernyaatan keluarnya beberapa Kabupaten dari Pemerintahan Kasunanan dan Mangkunegaran maka Kabupaten Kutha Surakarta pindah ke Sukoharjo dan akhirnya berdirilah Pemerintah Kutha Surakarta yang lepas dari Kasunanan pada tanggal 16 Juni 1946. Selanjutnya dengan keluarnya Penetapan Pemerintah nomor : 16/SD tanggal 15 Juli 1946, karesidenan Surakarta yang tadinya dibentuk dan dikepalai oleh seorang Walikota yang wilayahnya meliputi bekas wilayah-wilayah Mangkunegaran dan bekas wilayah-wilayah Kasunanan termasuk kawedanan Sukoharjo, Bekonang, dan Kartasura, ditetapkan menjadi Kabupaten Sukoharjo sekaligus menunjuk KRT Suwarno Honggopati Tjitrohoepojo menjadi Bupati. Akhirnya pemerintah Kabupaten Sukoharjo Bisa berjalan sendiri pada tanggal 17 Nopember 1950 sesuai Undang-undang Nomor 13 Tahun 1950 tanggal 15 Agustus 1950 tentang penyerahan sebagian urusan Pemerintah Pusat kepada Daerah untuk mengatur dan mengurus rumah tangga sendiri. Dengan demikian dapat diasumsikan bahwa Desa Plesan sebagai desa yang memiliki existensi Pemerintahan Desa secara formal lahir bersamaan dengan berdirinya Kabupaten Sukoharjo. Pada masa itu diperkirakan penyelenggaraan pemerintahan Desa Plesan di pimpin oleh….. sampai dengan kira-kira tahun ……..,
Kemudian pada periode lahirnya Undang-Undang Nomor 22 Tahun 1948 dimana Bupati sebagai Kepala Daerah saat itu dijabat oleh ……………………….. dalam menjalankan tugas sehari-hari, bupati dibantu oleh Dewan Pemerintah Daerah (DPD) yang anggotanya dipilih dari angota DPRD. Pada saat itu Pemerintahan Desa Plesan dipimpin oleh……… sampai dengan tahun ……….. Pemerintah Desa Plesan selanjutnya secara berturut turut dipimpin oleh Lurah Desa/Kepala Desa masing-masing :
1.Subakis menjabat sampai dengan tahun ………….
2.Warso Wiyono menjabat sampai dengan tahun 1982.
3.Siman Budi Suseno menjabat sampai dengan tahun 1982 s/d 1990
4.Suwardi menjabat sampai dengan tahun 1990 s/d 2006.
5. Sugeng Hartanto, SE yang penetapanya sampai dengan tahun 2012.
6.Djoko Listyono,SE menjabat tahun 2013 s/d 2018
